올라디포는 대학 시절부터 눈길을 끄는 선수였다. 훌륭한 스틸 능력과 덩크를 쾅쾅 꽃아댈 수 있는 탄력으로 대학리그 스타덤에 올랐다. 특히 3학년 때는 총 69스틸을 기록하며 평균 2.2스틸의 스탯을 보여줬는데 이때 해낸 69스틸은 1981년 아이재아 토마스의 74스틸에 이은 대학리그 역대 2위 기록이었다. 이런 활약에 힘입어 여러 매거진에서 올해의 선수 타이틀을 획득하기도 하였다. 7월 1일 폴 조지가 썬더에 오며 도만타스 사보니스와 함께 인디애나 페이서스로 가게 되었다. 당시의 평은 인디애나가 미쳤다라는 반응이 대부분이었다. 올라디포는 연봉만 먹을 뿐 효율면에서 떨어진다고 비판하였다. 폴 조지라는 리그 최고레벨 스몰 포워드를 주고 겨우 데려온게 사보니스와 올라디포냐며 비판 여론이 많았다. 특히 남은 계약기간이 너무 길어서 리빌딩하는 인디애나에 어울리지 않는다고 비판이 많았다. 그나마 올라디포가 인디애나 대학교 출신으로 당시에 전국구 스타로서 인디애나 주의 자랑이었기에 비록 비효율적인 트레이드이지만 환영하는 사람이 많았다는게 그나마 긍정적인 효과다. 개막 후 7경기 동안 26득점 4.6리바 2.2스틸 0.8블락 기록에 야투율 50%, 3점슛 46%로 미친 퍼포먼스를 이어가고 있다. 개막 직후긴 하지만 오클라호마로 이동한 폴 조지보다도 더 좋은 모습을 보여주고 있는 것에 대해서 매우 놀랍다는 평가. 사실 오클라호마시티 시절 기회가 없었다고 말하는 것도 우스운게 2옵션으로 팀내 많은 공격을 차지했던 선수라는 걸 감안하면 굉장히 특이한 이유다. 단순하게 보면 올라디포는 1옵션이 아니면 기량 발휘가 안되는 타입이라고 볼 수 있다. USG가 오클리호마 시절 20%에서 인디애나 이적 직후 30%로 상승한 것이 큰 도움이 된것 같다. 본래가 리듬슈터라서 본인이 볼을 직접 쥐고 흔들어야만 템포가 오르는 타입인 것 같다. 이러한 기세가 어디까지 이어질지 지켜봐야 할 것 같다.슈팅 가드와 포인트 가드를 동시에 볼 수있는 듀얼 가드이다. 웨이드를 롤모델로 삼는 슬래셔 타입의 가드. 미치는 날에는 덩크를 쾅쾅 꽃아대기도 한다.올라디포를 잘 쓰려면 속공을 맡겨주거나 먼저 달려갈 수 있게 해줘야 하고 혹은 일반적인 픽 대신 드리블 핸즈오프를 적극 활용하는 방법과 컷을 보고 찔러줄 선수가 있어야 한다. 특히 인디애나에서는 사보니스-올라디포의 콤비를 이용한 적극적인 드리블 핸즈오프 옵션을 여러가지로 활용하고 있다. 그래서 정리해보자면 팀전술만 맞춰주면 언제든 에이스롤을 할 수 있는 재목이고, 인디애나에서는 그걸 맞춰주고 있는 것 뿐이라고 한다.